2149
правок
Изменения
→Химические свойства
В зависимости от того, какие аминосахара входят в состав препарата, аминогликозиды делят на несколько подгрупп. У препаратов подгруппы неомицина, которая включает неомицин В и паромомицин (аминогликозид, назначаемый внутрь для лечения кишечных паразитарных инфекций), к 2-дезоксистрептамину присоединены три остатка аминосахаров. У препаратов, относящихся к подгруппам канамицина и гентамицина, таких остатков только два. Структурная формула неомицина В следующая:[[Image:Gm937.jpg|250px|thumb|right|Структурная формула неомицина В]]
У препаратов семейства канамицина (канамицин А, канамицин В, амикацин, тобрамицин) к 2-дезоксистрептамину присоединены два остатка аминосахаров, один из которых — глкжо-замин (рис. 46.1). Структурная формула канамицина А (основного компонента препарата, выпускаемого под названием канамицин) следующая:[[Image:Gm938.jpg|250px|thumb|right|Структурная формула канамицина А ]]
Амикацин — полусинтетический препарат, получаемый из канамицина А путем ацилирования аминогруппы 2-дезоксист-рептамина в первом положении 2-гидрокси-4-аминомасляной кислотой.
Препараты семейства гентамицина — гентамицины С1, С1а и С2, сизомицин и нетилмицин (1-N-этиловое производное сизо-мицина) содержат другой остаток 3-аминосахара — гарозамин (3-дезокси-С-4-метил-3-метиламино-L-арабиноза). Гентамицины С1, С1а и С2 отличаются друг от друга количеством метальных групп у второго остатка аминосахара (рис. 46.1). Различия в химической структуре, по-видимому, почти не влияют на биологическую активность этих препаратов.
Стрептомицин и дигидрострептомицин (последний больше не применяется из-за высокой ототоксичности), в отличие от других аминогликозидов, вместо 2-дезоксистрептамина содержат стрептидин, который не занимает центральное положение в молекуле препарата. Структурная формула стрептомицина следующая:[[Image:Gm46_1.jpg|250px|thumb|right|Рисунок 46.1. Инактивация аминогликозидов бактериальными ферментами.]][[Image:Gm938_1.jpg|250px|thumb|right| Структурная формула стрептомицина]]
=== Механизм действия ===