2149
правок
Изменения
→Химические свойства
У соединений с негидроксильными замещающими группами в бензольном кольце, как правило, α-адреностимулирующее действие снижено, а β-адреностимулирующее — почти отсутствует; более того, такие соединения могут быть даже β-адреноблокаторами. Так, метоксамин служит избирательным α-адреностимулятором, а в высоких дозах — β-адреноблокатором. Важным исключением является сальбутамол — избирательный β2-адреностимулятор с заместителем в положении 3:
'''Замены при аα-атоме углерода'''. На соединения с такими заменами не действует МАО. Если же подобные замены имеются у некатехоламиновых производных фенилэтиламина, на которые не действует и КОМТ (см. выше), то T1/2 резко повышается. Именно поэтому длительность действия, например, эфедрина и амфетаминов измеряется не в минутах, а в часах. По той же причине препараты с метильной группой в a-положении (например, метараминол) долго сохраняются в нервных окончаниях, вызывая высвобождение из них норадреналина.
'''Замены при β-атоме углерода'''. Наличие гидроксильной группы при этом атоме уменьшает центральное действие — в основном из-за снижения жирорастворимости. Однако одновременно существенно возрастает а- и бета-адреностимулирующее действие. Для примера можно сравнить эфедрин и метамфетамин: первый вызывает гораздо более выраженное расширение бронхов и повышение АД и ЧСС, но гораздо слабее как психостимулятор.