1382
правки
Изменения
→Читайте также
=== ДДТ ===
ДДТ, называемый также хлорфенотаном, известен более других хлорзамещенных производных этана. До введения во многих странах ограничений на применение ДДТ он был самым популярным, дешевым и эффективным синтетическим инсектицидом. Его широкое использование началось с середины 1940-х гг.[[Image:Gm1450.jpg|250px|thumb|right|Структурная формула ДДТ (хлорфенотана)]]
ДДТ хорошо растворяется в жирах и почти не растворяется в воде. В виде сухого порошка или водной суспензии ДДТ всасывается медленно, а в виде масляного раствора, раствора в жире или органическом растворителе — очень быстро. В организме ДДТ накапливается в жировой ткани, что играет защитную роль, так как в результате уменьшается его токсическое действие на головной мозг. ДДТ проникает через плаценту, и его концентрация в пуповинной крови такая же, как в материнской (Saxenaetal., 1981).
Подобно ДДТ, хлорзамещенные циклодиены жирорастворимы, задерживаются в жировой ткани, индуцируют микросомальные ферменты печени, медленно метаболизируются, долго сохраняются в окружающей среде и подвергаются биоконцентрированию. Они вызывают дозозависимое повышение риска печеночноклеточного рака у мышей и являются самыми сильными канцерогенами среди всех инсектицидов. В связи с этим в США в 1974 г. был введен запрет на применение апьдрина и диэльдрина, а начиная с 1976 г. наложены ограничения и на использование в сельском хозяйстве хлордана и гептахлора.
Другие хлорзамещенные углеводороды — линдан, токсафен, мирекс и кепон, — хотя и имеют много общего с ДДТ, в отличие от него, не нарушают проведения нервного импульса в аксонах, а действуют на уровне пресинаптических окончаний и усиливают высвобождение медиаторов (Shankland, 1982). [[Image:Gm68_5.jpg|250px|thumb|right|Рисунок 68.5. Структурные формулы некоторых хлорзамещенных циклодиенов.]]
=== Гексахлорциклогексан (бензолгексахлорид) ===
Гексахлорциклогексан представляет собой смесь восьми стереоизомеров. Гамма-изомер, получивший название линдан, обладает наибольшей токсичностью и обеспечивает почти всю инсектицидную активность гексахлорциклогексана. Линдан применяют как средство против эктопаразитов (см. ниже). Отравление им во многом напоминает отравление Д ДТ и проявляется тремором, атаксией, судорогами и слабостью. При тяжелом остром отравлении тонические и клонические судороги бывают выражены особенно сильно. В то время как а- и у-изомеры гексахлорциклогексана стимулируют ЦНС, 0- и 8-изомеры угнетают ее. Стимулирующее действие на ЦНС обусловлено, по-видимому, подавлением ГАМКергаческой передачи (Matsumura, Ghiasuddin, 1979). Линдан индуцирует микросомальные ферменты печени. Считается, что линдан и другие изомеры гексахлорциклогексана вызывают апластическую анемию (Rugman and Cosstick, 1990). Однако анализ 60 случаев апластической анемии не выявил связи между развитием заболевания и наличием профессионального контакта с этими пестицидами (Wang and Grufferman, 1981). Некоторые изомеры гексахлорциклогексана, включая линдан, вызывают печеночноклеточный рак у грызунов (Cueto, 1980).
Гексахлорциклогексан метаболизируется с образованием хлорфенолов. По сравнению с ДДТ он относительно недолго сохраняется в окружающей среде.[[Image:Gm1451.jpg|250px|thumb|right|Структурная формула гексахлорциклогексан ]]
Токсафен — это смесь более чем 175 полихлорзамещенных углеводородов С1(), из которых известны только 20, например гептахлорборнан (Saleh, 1991). Токсичность токсафена, как и других хлорзамещенных углеводородов, проявляется в основном стимуляцией ЦНС. Метаболизируется токсафен довольно быстро, поэтому его Т1/2 короче, чем у большинства других хлорзамещенных углеводородов. У мышей токсафен вызывает опухоли печени и обладает мутагенным действием (Hooper et al., 1979). На основе этих данных применение токсафена было значительно сокращено.[[Image:Gm1451_1.jpg|250px|thumb|right|Структурные формулы мирекса и кепона]]
Мирекс и кепон сохраняются в окружающей среде очень долго. Для них характерно биоконцентрирование, увеличивающее их содержание в организме в тысячи раз (Waters et al., 1977). Структурные формулы этих соединений следующие:
=== Инсектициды растительного происхождения ===
К ним относятся, в частности, пиретрины, выпускаемые в виде неочищенного экстракта из цветков ромашки Chrysanthemum (Руrethrum) cinerariaefolium и частично очищенного препарата, представляющего собой смесь шести пиретринов, среди которых самым сильным инсектицидом является пиретрин I. Структурная формула последнего следующая:[[Image:Gm1452.jpg|250px|thumb|right|Структурная формула пиретрина I ]]
Пиретроиды (синтетические производные пиретринов) и пиретрины благодаря своему быстродействию входят в состав многих бытовых инсектицидов. Механизм их действия заключается в удлинении и увеличении следовой деполяризации мембран нейронов (за счет поддержания натриевых каналов в открытом состоянии и длительного поступления натрия в клетки), которая, достигая порогового значения мембранного потенциала, приводит к возникновению повторных спонтанных потенциалов действия (Narahashietal., 1998). В связи с видовыми особенностями строения натриевых каналов эти инсектициды гораздо более токсичны для насекомых, чем для млекопитающих. Низкая токсичность пиретринов и пиретроидов делает их самыми безопасными инсектицидами. Это обусловлено также их быстрым метаболизмом путем гидролиза эфирных связей и гидроксилирования (Aldridge, 1983). У насекомых пиретрины и пиретроиды метаболизируются медленно. При этом пиперонила бутоксид (ингибитор микросомальных ферментов печени), входящий вместе с пиретринами в состав комбинированного препарата, еще больше подавляет их метаболизм и повышает эффективность. Высокой чувствительностью к токсическому действию этих инсектицидов обладают также рыбы (Khan, 1983).
По сравнению с другими пестицидами пиретрины — более сильные аллергены. Они часто вызывают контактный дерматит и бронхиальную астму. Риск аллергических реакций на пиретрины особенно высок у лиц с аллергией к амброзии. При этом очищенные пиретрины и пиретроиды гораздо менее аллергенны, чем порошок из высушенных цветков ромашки.
Ротенон получают из корней растений Derris elliptica и Lonc-hocarpus spp. Первоначально его использовали как яд для рыб (ихтиоцид), а сейчас — как инсектицид. Структурная формула ротенона следующая:[[Image:Gm1452_2.jpg|250px|thumb|right|Структурная формула ротенона ]]
Ротенон редко вызывает отравление у людей. Его применяют для уничтожения головных вшей, чесоточных клещей и других эктопаразитов. Местные побочные эффекты ротенона включают конъюнктивит, дерматит, фарингит и ринит. Употребление внутрь вызывает раздражение слизистой ЖКТ, тошноту и рвоту. Наиболее опасно вдыхание ротенона, которое вначале вызывает активацию дыхательного центра, а затем — его угнетение и судороги. Ротенон тормозит окисление НАДН до НАД и, следовательно, окисление глутаминовой, а-кетоглутаровой и виноградной кислот.
*[[Родентициды]]
*[[Фунгициды]]
*[[Растительные препараты]]