Изменения

Углеводы

9784 байта добавлено, 8 лет назад

Нет описания правки

* Выполняют рецепторную функцию — многие олигосахариды входят в состав воспринимающей части клеточных рецепторов или молекул-лигандов.

== Номенклатура: что такое D-, L- и d-, I- углеводы ==

Первые исследователи химии углеводов описывали их структурные различия по оптической активности (способности вращать плоскость поляризованного света по часовой стрелке или против нее). Они обнаружили, что глюкоза вращает плоскость поляризации света вправо, а фруктоза — влево. Это свойство стали отображать в названии углеводов буквами «'''d'''» (правовращающие, от лат. dexter— правый) и «'''l'''» (левовращающие, от лат. laevus — левый). Впоследствии было установлено, что асимметричный атом С5 и d-глюкозы, и 1-фруктозы находится в D-конфигурации (D заглавная), т.е. ОН-группа расположена с правой стороны от С5. Поэтому буквы «d» и «I» вышли из употребления: вместо них для описания оптической активности стали использовать знаки «+» и «-».

В природе глюкоза существует в форме '''D-глюкозы'''. Этот энантиомер также называют '''декстрозой''', что нередко приводит к путанице: так, при внутривенных вливаниях врачи часто называют глюкозу декстрозой, а при анализе крови измеряют концентрацию «глюкозы крови». Даже в одной медицинской статье могут употребляться оба термина!

Когда глюкоза растворяется в воде, она подвергается мутаротации и может существовать как в виде циклических форм, так и в виде молекул с линейной структурой. Почти все молекулы глюкозы в растворе принимают одну из двух циклических форм: 36% процентов глюкозы находится в форме a-D-глюкозы, а 64% — в форме β-D-глюкозы. Эти формы различаются положением ОН-группы относительно аномерного атома углерода С1.

У a-аномера ОН-группа направлена вниз, у β-аномера — вверх. Ациклическая промежуточная форма (с линейной структурой) составляет лишь 0,003% всей глюкозы в растворе.

Если белки организма долгое время подвержены воздействию высокой концентрации глюкозы, происходит гликозилирование белков, при котором нарушаются их структура и функции. Этот эффект определяет токсичность глюкозы. '''Гликозилирование белков''' — причина многих осложнений [[Сахарный диабет - действие инсулина|сахарного диабета]].

'''Природную фруктозу (D-фруктозу)''' называют также устаревшим названием «'''левулоза'''». Как и глюкоза, в растворе она существует в а- и β-формах, которые, в свою очередь, могут обратимо принимать пиранозную (шестичленный цикл) и фуранозную (пятичленный цикл) формы. Фосфаты фруктозы существуют в фуранозной форме.

[[Инулин]]. Некоторые растения запасают полимер фруктозы — '''инулин''' (только не путайте его с инсулином). Это питательное вещество, аналогичное крахмалу. Инулин содержится в репчатом луке, луке-порее, бананах; особенно богаты инулином клубни топинамбура (Helianthus tuberosus). Инулин плохо переваривается и иногда вызывает метеоризм. Но в этом есть и свои плюсы: клиренс инулина — «золотой стандарт» измерения скорости клубочковой фильтрации, так как после внутривенного вливания инулин полностью выводится с мочой.

Растения обычно запасают углеводы в виде [[крахмал]]а. '''Крахмал''' — полимер глюкозы, состоящий из амилозы и амилопектина. '''Амилоза''' представляет собой цепочку из остатков глюкозы, объединенных а-(1-й) связью.

В амилопектине некоторые глюкозные остатки объединяются связью а-(1->6) благодаря чему возникают точки ветвления. При употреблении крахмала с пищей он расщепляется а-амилазой слюны и а-амилазой поджелудочной железы. Линейные участки расщепляются с образованием дисахарида мальтозы, а остатки глюкозы в точках ветвления, связанные а-(1-»6) — изомальтозы.

'''Лактулоза''' — синтетический дисахарид, состоящий из '''галактозы''' и '''фруктозы'''. Это легкое слабительное средство. Помимо того что лактулоза вызывает разжижение стула, она также подкисляет содержимое толстой кишки и поэтому удаляет аммоний из крови при печеночной недостаточности.

'''D-Ксилоза''' содержится в зернах и фруктах. Это пентоза, которая по строению сходна с близкой ей гексозой — глюкозой. После всасывания практически вся D-ксилоза выводится в неизмененном виде, поэтому проба на толерантность к ксилозе используется при диагностике нарушения всасывания в кишечнике.

'''Рибоза''' — пентоза рибонуклеиновой кислоты (РНК)

'''Дезоксирибоза''' входит в состав дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК). Это производное рибозы, в которой гидроксильная группа у второго атома углерода замещена атомом водорода.

'''Трегалоза''' была обнаружена в куколках жука Trehala manna. Полагают, что это и есть манна небесная из известного библейского сюжета. Трегалоза — дисахарид из 2 молекул глюкозы, объединенных а-1-связью. Именно она придает сладкий вкус манне. Трегалоза содержится в гемолимфе насекомых и в грибах. Это вещество стабилизирует [[Третичная и четвертичная структура белка|третичную структуру белков]], не позволяя им денатурировать при обезвоживании. Например, содержащая трегалозу селагинелла чешуелистная (Selaginella lepidophylla) может несколько лет находиться в полностью высушенном состоянии, но, если ее размочить водой, она расправится и зазеленеет. Это свойство трегалозы используется для хранения белков — гормонов и антител.

'''Спирты углеводов''' — многоатомные спирты (полиолы)

'''Сорбитол'''. Ранее больные диабетом использовали вместо сахара сорбитол. Однако сейчас считается, что сорбитол не полезен.

'''Маннитол''' при внутривенном вливании является мочегонным средством. '''Галактитол''' накапливается в организме при галактоземии.

'''Ксилитол''' — спирт ксилозы; его добавляют в жевательную резинку в качестве подсластителя, предупреждающего развитие кариеса.

== Виды углеводов ==

Nico

5242

правки