Метилгексанамин (геранамин, 1,3-диметиламиламин, ДМАА)
Содержание
ДМАА (1,3-диметиламиламин, метилгексанамин, геранамин, герань)
1,3-диметиламиламин (также известен как 1,3-диметилпентиламин, метилгексанамин, 2-амино-4-метилгексан, геранамин) - это моноамин со стимулирующим и эйфорическим действием, схожий по действию с кофеином. В головном мозге 1,3-диметиламиламин влияет на настроение и эмоции, увеличивает ментальную сосредоточенность. Это связано с повышением концентрации дофамина и норадреналина в межсинаптических пространствах. DMAA считается от четырех до десяти раз сильнее, чем кофеин, при этом не вызывая токсичности и вреда для организма. Часто включается в спортивное питание для улучшения производительности и сжигания жира.
Метилгексанамин был впервые выпущен под торговым названием "Forthane" и производился компанией Eli Lilly & Co. как вазоконстриктор (сосудосуживающее средство) в 1940-е годы.[1][2] После нескольких десятилетий безвестности, начиная с 2006 года начал выпускаться Proviant Technologies под торговым названием геранамин и применялся в области спорта, как диетическая добавка в предтренировочных комплексах и жиросжигателях.[3] Это стало возможным, после выхода научной статьи Journal of Guizhou Institute of Technology[4], где геранамин был представлен как натуральный продукт, экстрагируемый из герани (Pelargonium graveolens).
Запрет
В 2009 году метилгексанамин был добавлен в список запрещенных веществ мирового антидопингового агенства (WADA) и причислен к группе стимуляторов.[5] В 2010 и 2011 годах некоторые атлеты были дисквалифицированы и лишены наград в различных видах спорта, по причине обнаружения в крови ДМАА.[6] По состоянию на 2013 год остается легко доступным на рынке спортивного питания.
По состоянию на начало 2013 год DMAA практически исчезли из продажи. Большинство производителей, включая Primaforce приостановили производство или исключили из состава метилгексанамин.
ДМАА в спортивном питании
В 2011 году American Herbal Products Association (AHPA) декларировала, что производители добавок не должны указывать на упаковках и в инструкциях метилгексанамин как масло герани (geranium oil) или другую составляющую этого растения, чтобы исключить неумышленный прием по незнанию.[7] Это предложение было поддержано United Natural Products Alliance (UNPA) в январе 2012 года.[8] Таким образом, если вы приобретаете добавку, то теперь в составе вы сможете обнаружить следующие наименования: 1,3-диметиламиламин (ДМАА), метилгексанамин или геранамин. Последнее наименование используется чаще всего в спортивном питании.
Средняя дозировка колеблется от 15 до 200 мг. Не рекомендуется принимать дозу более 75 мг.
Содержание DMAA в спортивном питании
Происхождение
До сих пор остается не ясным, получают ли 1,3-диметиламиламин для спортивных добавок из растения или используют синтетический.[9] В том числе это актуально для таких популярных добавок как Jack3d и OxyElite, тогда как производитель указывает, что геранамин получен из герани.[10] В связи с этим было инициировано исследование, в ходе которого были проведены исследования методами газовой хроматомасс-спектрометрии (GC-MS) и жидкостной хроматографии с масс-спектрометрией высокого разрешения (HPLC-ESI-MS/MS), которые позволили заключить, что масло герани, полученное паровой дистилляцией из различных частей (цветы,стебли,листья) растения Pelargonium graveolens не содержит геранамин (≥10 ppb), а спортивные добавки обогащаются синтетическим ДМАА.
Пруфлинк: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/dta.1368/full
Другое исследование продемонстрировало [11], что метилгексанамин не содержится (>2ppb) не только в масле герани, но даже в различных частях свежего и высушенного растения.
Эффекты
- Выраженная психо-физическая стимуляция
- Повышение работоспособности
- Улучшение настроения
- Усиление липолиза (сжигание жира)
- Подавление аппетита
Действие метилгексанамина потенцирует другие стимуляторы, в том числе кофеин бензоат натрия.
Побочные эффекты и вред
Из наиболее часто встречающихся можно выделить следующие побочные эффекты:
- Дрожь
- Потливость
- Психическое возбуждение
- Бессонница
- Тошнота
- Головная боль
- Повышение артериального давления, тахикардия, инсульт (при значительном превышении рекомендуемой дозы)
Вред и безопасность применения ДМАА в добавках является довольно дискутируемым вопросом. Неоднократно были зафиксированы случаи, когда метилгексанамин вызывал серьезные побочные реакции. Так в декабре 2010 года, Journal of the New Zealand Medical Association опубликовал данные о 21-летнем мужчине с развившимся кровоизлиянием после приема геранамина совместно с большим количеством алкоголя.[12] В декабре 2011 года, сообщалось о двух смертельных случаях среди солдат США, что было связано с употреблением добавки, содержащей диметиламиламин.[13]
Ввиду того, что метилгексанамин рассматривается как натуральный растительный компонент, продукты содержащие экстракты или масло герани не регулируются FDA и причислены к группе биологически активных добавок. Однако статьи опубликованные в 1951[14] и 1960[15] годах, также как и National Cancer Institute (NCI) при исследовании действия синтетического ДМАА показали, что возможно развитие побочных эффектов и токсичности.
Не смотря на частные случаи и опасения специалистов, во многом опасность добавки преувеличена, а развитие побочных реакций чаще всего связано с передозировкой, сочетанием с другими стимуляторами (кофеином) и нарушением предписаний по приему. Выполнены несколько исследований[16], которые подтверждают безопасность для здоровых людей при употреблении по рекомендованной схеме.
Объективное исследование безопасности
Смертельная доза для мышей (LD50) составляет 39 mg/kg внутривенно и 185 mg/kg интраперитонеально. Что говорит о низкой токсичности ДМАА.[17]
В сентябре 2011 года были опубликованы данные исследования, в котором потребление 1,3-диметиламиламина в дозе 75 мг ("соло" и при сочетании с кофеином) вызывало повышение артериального давления выше нормы. При этом самочувствие оставалось удовлетворительным, частота пульса не увеличилась.[18]
Тщательное наблюдение за 25 здоровыми мужчинами в 2012 году, принимавшими геранамин содержащий предтренировочный комплекс Jack3d (USP Labs) позволило определить, что вещество не оказывает значительного влияния на частоту пульса, артериальное давление, не влияет на состояние печени и почек, когда используется в рекомендуемых дозах. [19] В соответствии с рядом дополнительных работ, ДМАА не оказывает серьезного вреда на организм.[20]
Допинг-тестирование
Как правило не входит в стандартные допинг-тесты, однако может определяться методом жидкостной хроматографии в образцах мочи. По данным Analytical Chem Insights[21] после приема дозы 40 мг время обнаружения 1,3-DMAA достигает 105 часов. Ускорить выведение позволяет метод форсированного диуреза.
За последние 3 года были выявлены положительные допинг-пробы у десятков спортсменов из различных дисциплин:
Источники
- ↑ H.A. Shonle, E. Rohrmann. US Patent No 2350318, 1944.
- ↑ E. Rohrmann, H.A. Shonle. Amino alkanes as pressor substances. J.Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1516.
- ↑ Anonymous. What to do about DMAA? Nutr. Bus. J. 2012, 17, 1.
- ↑ P. Zang, J. Qing, Q. Lu. A study on the chemical constituents of geranium oil. Guizhou Gongxueyuan Xuebao 1996, 25, 82.
- ↑ World Anti-doping Agency. WADA 2010 Prohibited List. Available at: http://www.wada-ama.org/Documents/World_Anti-Doping_-Program/WADP-Prohibited-list/WADA_Prohibited_List_2010_EN.pdf
- ↑ NDTV. Now nine Aussie athletes test positive for methylhexaneamine.
- ↑ Anonymous. What to do about DMAA? Nutr. Bus. J. 2012, 17, 1.
- ↑ E. Watson. UNPA: We agree with AHPA on DMAA labeling.
- ↑ S. Daniells. Health Canada: DMAA is not from geranium.
- ↑ A. Lisi, N. Hasick, R. Kazlauskas, C. Goebel. Studies of methylhexaneamine in supplements and geranium oil. Drug Test. Anal. 2011, 3, 873.
- ↑ ElSohly, et al. Journal of Analytical Toxicology 2012;36:457–471 doi:10.1093/jat/bks055
- ↑ P. Gee, S. Jackson, J. Easton. Another bitter pill: a case of toxicity from DMAA party pills. N. Z. Med. J. 2010, 123, 124.
- ↑ T.J. Tritten. Army probing connection between body building supplement, 2 deaths
- ↑ D.F. Marsh, A. Howard, D.A. Herring. The comparative pharmacology of the isomeric nitrogen-methyl-substituted heptylamines. J. Pharmacol.Exp. Ther. 1951, 103, 325.
- ↑ R.B. Stoughton, G. Deoreo, W. Clendenning. Effects of intradermal injection of vasopressors in normal and diseased human skin. Arch.Dermatol. 1960, 82, 400.
- ↑ http://usplabsdirect.com/dmaa-research
- ↑ JAPMA8 Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific Edition. (Washington, DC) V.29-49, 1940-60. For publisher information, see JPMSAE. Volume(issue)/page/year: 42,107,1953
- ↑ McCarthy, Cameron G.; Robert E. Canale, Rick J. Alleman Jr., Jacob P. Reed and Richard J. Bloomer (6). "Biochemical and Effects of 1,3-dimethylamylamine and caffeine alone or in combination on heart rate and blood pressure in healthy men and women.". Phys Sportsmed 39 (3): 111–20.
- ↑ Starling, Shane (February 27, 2012). "Jack3d is Safe: Study". Nutra Ingredients.
- ↑ Tritten, Travis (March 1, 2012). "Soldiers to be subjects as Army studies whether DMAA is dangerous". Stars & Stripes.
- ↑ Fleming H. L., Ranaivo P. L., Simone P. S. Analysis and confirmation of 1, 3-DMAA and 1, 4-DMAA in geranium plants using high performance liquid chromatography with tandem mass spectrometry at ng/g concentrations //Analytical chemistry insights. – 2012. – Т. 7. – С. 59.
- ↑ http://www.sports.ru/hockey/140378547.html
- ↑ http://ria.ru/sochi2014_news/20140223/996470401.html
- ↑ http://boxingnews.com.ua/ru/novosti/7193-brendona-riosa-pojmali-na-upotreblenii-dopinga
- ↑ http://www.skisport.ru/news/index.php?news=17852
- ↑ http://itar-tass.com/sport/995996
- ↑ http://newsru.com/sport/11aug2012/gufran.html