'''Историческая справка'''. В 1916 г. студенту-медику Маклейну, изучавшему природу растворимых в эфире прокоагулянтов, посчастливилось открыть фосфолипидный [[Антикоагулянты прямого действия|антикоагулянт]]. Вскоре после этого Говелл, в чьей лаборатории работал Маклейн, открыл водорастворимый гликозаминогликан, названный из-за высокого содержания в печени гепарином (Jaques, 1978). Успешное предотвращение гепарином свертывания in vitro привело позднее к его использованию для [[Лечение тромбозов|лечения венозных тромбозов]].

'''Гепарин ''' — гликозаминогликан, содержащийся в гранулах тучных клеток. В ходе его синтеза из различных УДФ-сахаров образуется полимер, состоящий из чередующихся остатков D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-глюкозамина (Bourin and Lindahl, 1993). Примерно 10— 15 таких гликозаминогликановых цепей (по 200—300 моносахаридов каждая) присоединяются к белковой части молекулы, образуя протеогликан с молекулярной массой 750 000—1 000 000. Затем происходит модификация гликозаминогликановых цепей: N-деацетилирование и N-cyльфатирование остатков глюкозамина, эпимеризация D-глюкуроновой кислоты в L-идуроновую, О-сульфати-рование сульфатирование остатков этих кислот в положении 2, О-сульфа-тирование сульфатирование остатков глюкозамина в положениях 3 и 6 (рис. 55.2). Так как эти реакции затрагивают не все моносахариды, структура получающихся молекул весьма разнообразна. Гликозаминогликановые цепи гепарина, перенесенного в гранулы тучных клеток, в течение нескольких часов расщепляются p-глюкуронидазой на фрагменты с молекулярной массой 5000—30 000 (в среднем около 12 000, то есть 40 моносахаридов).

Дерматансульфат представляет собой полимер L-идуроно-вой идуроновой кислоты и N-ацетилгалактозамина с различной степенью О-сульфатирования L-идуроновой кислоты в положении 2 и га-лактозамина в положениях 4 и 6. Как и гепарансульфат, дерматансульфат присутствует на клеточной мембране и во внеклеточном матриксе и обладает антикоагулянтными свойствами in vitro.