2149
правок
Изменения
→Строение и терминология
Ретинол, первичный спирт, в форме эфиров присутствует в тканях животных и морских рыб (главным образом в печени). Его структурная формула следующая:[[Image:Gm1362.jpg|250px|thumb|ri]Структурная формула ретинола]
Возможность цис-транс-изомерш (вокруг двойных связей боковой цепи молекулы) обусловливает существование рада стереоизомеров ретинола. Рыбий жир содержит смесь стереоизомеров; синтетический ретинол представляет собой полностью транс-изомер. В организме изомеры ретинола легко превращаются друг в друга. В фоторецепторах родопсин образуется только при присоединении 11-цис-изомера ретиналя (альдегида витамина А) к белку опсину.[[Image:Gm64_1.jpg|250px|thumb|right|Рисунок 64.1. А. Структурная формула β-каротина. Б. Семейство витамина А.]]
Простые и сложные эфиры ретинола также обладают биологической активностью. Для ее проявления необходимо наличие в молекуле циклического фрагмента (β-иононового кольца в ретиноле или более ненасыщенного дегидро-β-иононового кольца в 3-дегидроретиноле); гидрогенизация лишает молекулу биологической активности. Среди известных производных ретинола наибольшей биологической активностью обладают полностью транс-ретинол и его альдегид; 3-дегидроретинол действует примерно на 60% слабее.
Полностью транс-ретиналь либо сразу изомеризуется в 11-ф/с-ретиналь (который присоединяется к опсину, образуя родопсин), либо восстанавливается в полностью транс-ретинол, который вначале превращается в 11-цис-ретинол, а затем уже в 11-цис-ретиналь (рис. 64.3).
В отсутствие витамина А нарушается темновая адаптация. Функция палочек страдает в большей степени, чем функция колбочек. После истощения запасов ретинола в печени и крови (о чем свидетельствует падение его сывороточной концентрации ниже 20 мкг%, или 0,7 мкмоль/л) концентрации ретинола и родопсина уменьшаются и в сетчатке. Без стабилизирующего действия ретиналя опсин распадается, повреждаются наружные сегменты палочек. У крыс, не получающих витамин А, возникают необратимые ультраструктурные изменения в сетчатке и примерно в течение 10 мес развивается слепота. Рисунок 64[[Image:Gm64_2.3. Цикл превращения родопсина. jpg|250px|thumb|right|Рисунок 64.2. Структурные формулы синтетических производных ретиноевой кислоты и природной полностью транс-ретиноевой кислоты.]][[Image:Gm64_3.jpg|250px|thumb|right|Рисунок 64.3. Цикл превращения родопсина.]]
При кратковременном дефиците витамина А темновую адаптацию можно нормализовать путем добавления к пище ретинола. Однако это происходит лишь через несколько недель потребления нормального количества витамина А. Причина столь длительного отсутствия эффекта не известна.